Üheks Chesky nõuandjaks oli aastatel 1997-2004 USA luureteenistust CIA juhtinud George Tenet. Siin on tema kolm juhtimisnippi.
Tenet rääkis Chesky´le, et hoolimata juhistaatusest sõi ta lõunat alati CIA töötajate sööklas, valides iga kord istumiseks erineva koha.
CIA juhina hindas Tenet isiklikku lähenemist ning tal oli harjumuseks saanud oma töötajatele käsitsi märkmete ja teadete kirjutamine. Ta selgitas Chesky´le, et ühed tema karjääri kõige tähendusrikkamad hetked olid need, kui ta nägi kaarti, mis ta oli aastaid tagasi ühele töötajale kirjutanud, ikka veel tema kontoriseinale kinnitatuna.
Mõtle endast kui laeva kaptenist
Tenet kirjeldas Chesky´le enda arusaama juhtimisest lihtsa, kuid võimsa metafoori abil. «Kujuta ette, et su ettevõte on laev, millest üks osa on ülevalpool ning teine pool allpool veepinda. Kaptenina on sinu ülesanne mitte ainult laeva juhtimine, vaid ka selle põhja minemise ära hoidmine. Kapten ei pea kõike ise tegema, kuid ta peab olema teadlik kõigist laeva keres olevatest aukudest ning olema kindel, et õiged inimesed vastutavad nende aukude kinnitoppimise eest. Laeva tüürides peab igal kaptenil olema paar-kolm selget sihti millele keskenduda, et laeva kindlalt õigel teel hoida.»
Chesky valis oma sihtideks tooted, brändi ja ettevõttekultuuri.